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第三節(jié)　氨基酸

氨基酸是一類具有特殊重要意義的化合物。因為它們中許多是與生命活動密切相關(guān)的蛋白質(zhì)的基本組成單位，是人體必不可少的物質(zhì)，有些則直接用作藥物。

α-氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單位。蛋白質(zhì)在酸、堿或酶的作用下，能逐步水解成比較簡單的分子，最終產(chǎn)物是各種不同的α-氨基酸。水解過程可表示如下：

蛋白質(zhì)→月示→胨→多肽→二肽→α-氨基酸

由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸共有20多種，各種蛋白質(zhì)中所含氨基酸的種類和數(shù)量都各不相同。有些氨基酸在人體內(nèi)不能合成，只能依靠食物供給，這種氨基酸叫做必需氨基酸（見表18-3，*）。

一、氨基酸的構(gòu)造、構(gòu)型及分類、命名

（一）氨基酸的構(gòu)造和構(gòu)型

分子中含有氨基和羧基的化合物，叫做氨基酸。

由蛋白質(zhì)水解所得到的α-氨基酸，可用通式表示如下：

除甘氨酸（R=H）外，所有α-氨基酸中的α碳原子均是手性碳，故有D型與L型兩種構(gòu)型。天然氨基酸均為L-氨基酸。

L-氨基酸

（二）α-氨基酸的分類和命名

氨基酸有脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和雜環(huán)氨基酸。

在α-氨基酸分子中可以含多個氨基和多個羧基，而且氨基和羧基的數(shù)目不一定相等。因此，天然存在的α-氨基酸常根據(jù)其分子中所含氨基和羧基的數(shù)目分為中性氨基酸、堿性氨基酸和酸性氨基酸。所謂中性氨基酸是指分子中氨基和羧基的數(shù)目相等的一類氨基酸。但氨基的堿性和羧基的酸性不是完全相當(dāng)?shù)模运鼈儾⒉皇钦嬲行缘奈镔|(zhì)，只能說它們近乎中性。分子中氨基的數(shù)目多于羧基時呈現(xiàn)堿性，稱為堿性氨基酸；反之，氨基的數(shù)目少于羧基時呈現(xiàn)酸性，稱為酸性氨基酸。

氨基酸的系統(tǒng)命名方法與羥基酸一樣，但天然氨基酸常根據(jù)其來源或性質(zhì)多用俗名。例如胱氨酸是因它最先來自尿結(jié)石；甘氨酸是由于它具有甜味而得名（見表18-3）。

表18-3 常見的α-氨基酸

氨　基　酸 構(gòu)　造　式 代號 常用符號 pＩ 甘氨酸(α-氨基乙酸)　　　　甘 Giy 5.97 丙氨酸（α-氨基丙酸） 丙 Ala 6.02 纈氨酸（β-甲基-α-氨基丁酸） 纈 Val 5.96 亮氨酸（γ-甲基-α-氨基戊酸） 亮 Len 5.98 異亮氨酸（β-甲基-α-氨基戊酸） 異 Lle 6.02 脯氨酸（α-羧基四氫吡咯） 脯 Pro 6.30 苯丙氨酸（β-苯基-α-氨基丙酸） 苯 Phe 5.48 色氨酸[α-氨基-β-（3-吲哚基）丙酸] 色 Try (Trp) 5.89 蛋氨酸（α-氨基-γ-甲硫基丁酸） 蛋 Met 5.74 絲氨酸（α-氨酸-β-羥基西丙酸） 絲 Ser 5.68 蘇氨酸（α-氨基-β-羥基丁酸） 蘇 Thr 6.18 半胱氨酸（α-氨基-β-巰基丙酸） 半 Cys 5.07 酪氨酸[α-氨基-β-（對羥苯基）丙酸] 酪 Tyr 5.66 天門冬酰胺（α-氨基丁酰胺酸） 天酰 Asn 5.41 谷氨酰胺（α-氨基戊酰胺酸） 谷酰 Gln 5.65 天門冬氨酸（α-氨基丁二酸） 天 Asp 2.77 谷氨酸（α-氨基戊二酸） 谷 Glu 3.22 賴氨酸（α，ε-二氨基已酸） 賴 Lys 9.74 組氨酸[（α-氨基-β-（4-噗唑基）丙酸] 組 His 7.59 傅氨酸（α-氨基，δ-胍基戊酸） 精 Arg 10.76

二、氨基酸的性質(zhì)>

α-氨基酸都是無色晶體，熔點一般都較高（常在230-300℃之間），熔融時即分解放出二氧化碳。

α-氨基酸都能溶于酸性或堿性溶液中，但難溶于乙醚等有機溶劑。在純水中各種氨基酸的溶解度差異較大，加乙醇能使許多氨基酸從水溶液中沉淀析出。

（二）化學(xué)性質(zhì)

氨基酸分子內(nèi)既含有氨基又含有羧基，因此它們具有氨基和羧基的典型性質(zhì)。但是，由于兩種官能團在分子內(nèi)的相互影響，又具有一些特殊的性質(zhì)。

1．兩性

氨基酸分子中既有堿性-NH2和酸性-COOH，與強酸或強堿都能作用生成鹽，因此氨基酸為兩性化合物。

同時，在同一分子內(nèi)，氨基和羧基也可作用生成鹽，這種鹽叫內(nèi)鹽。

氨基酸在純水溶液及固態(tài)時都以內(nèi)